PSILOCIBINA

Psilocibina e Psilocina são os alcalóides activos de vários tipos de cogumelos, como por exemplo, o Psylociba Cubensis, e especialmente do Psylociba Mexicana, se bem que existam tipos de cogumelos europeus que também contém estas substancias.

Os cogumelos psilocibinos são usados pelos curandeiros mexicanos. Estes cogumelos também apareceram no mercado na Europa durante os anos setenta, mas inicialmente não eram mais do que sopa de cogumelos instantânea aos quais foi adicionado LSD. Só mais tarde é que apareceram os genuínos cogumelos psilocibina secos.

Foi Albert Hoffmann, o descobridor do LSD, juntamente com colegas de laboratório, quem isolou duas substâncias da Psilocybe mexicana. A psilocibina foi isolada como componente principal e a psilocina foi encontrada em quantidades menores, porém igualmente activa. Desde então, esses alcalóides têm sido encontrados em muitas variedades de cogumelos.

A psilocibina produz uma série de efeitos similares aos produzidos pelo LSD e a mescalina, porém com potência menor.

Os efeitos psicológicos produzidos são geralmente mínimos e tendem a ser transmitidos pelo sistema nervoso autónomo. O mais comum são as alucinações. Já entre os efeitos físicos, os mais comuns são dilatação da pupila, aumento do reflexo dos tendões, ligeiro aumento da pulsação, aumento da pressão sanguínea e aumento da temperatura corporal.

História

Substância de poderoso teor alucinógeno extraída do "cogumelo sagrado", cujo nome científico é Psilocybe mexicana. O uso de cogumelos ficou famoso no México, onde desde antes de Cristo já era usado pelos nativos daquela região.

Ainda hoje, sabe-se que ele ainda é usado por alguns pajés.

No Brasil ocorrem pelo menos duas espécies de cogumelos alucinógenos: um deles é o Psilocybe cubensis e o outro é espécie do gênero Paneoulus.

Alguns índios da América Latina, especialmente na região de Oaxaca no México meridional, praticantes de cultos farmacológicos, utilizam alguns cogumelos nas suas práticas religiosas.

A principal espécie é a Psilocibe mexicana, da qual o principio activo é a psilocibina e o seu derivado psilocina, não diferem na sua composição química e actividade do LSD (ácido lisérgico dietilamida).

O cogumelo vermelho e branco que costuma aparecer nas ilustrações dos contos de fadas, o Amanita muscaria (cogumelo agarico) é outro cogumelo que tem propriedades alucinogénicas que não foram completamente estudadas. Este cogumelo pode ser extremamente importante, já que pode ter sido a fonte natural da bebida ritual dos antigos hindus conhecida por soma comparada à haoma utilizada pelos zoroasterianos.

Química

A psilocibina é um composto indólico derivado da triptamina, e tem a nomenclatura química de éster fosfato 3-[2-(Dimetilamino)etil]indol-4-ol di-hidrogénio, sendo ainda encontrada com a nomenclatura de O-fosforil-4-hidroxi-N,N-dimetil-triptamina.

Fórmula molecular: C12H17N2O4P

Peso molecular: 284,27 g/mol

Ponto de fusão:
cristais a partir de água fervida - 220-228 ºC
cristais a partir de metanol fervido- 185-195 ºC

pH: 5,2 em solução 50% água-etanol

Solubilidade: Dificilmente solúvel em etanol, praticamente insolúvel em clorofórmio ou benzeno.

Estrutura química:

Biossíntese


A psilocibina deriva do metabolismo primário do fungo, uma vez que é encontrada em concentrações aproximadamente iguais em qualquer região do mundo onde seja encontrado o fungo, o que parece indicar que a sua produção não tem relação directa com diferenças específicas do substrato em que cresce, naturalmente ou em cultivo. A psilocibina é encontrada tanto nos corpos frutíferos quanto no corpo vegetativo do fungo.


Aparentemente o fungo sintetiza o triptofano a partir da glicose segundo o caminho de síntese no qual o ácido antranílico fornece o anel benzénico do núcleo indólico, a ribose os componentes C-2,3 e a serina a cadeia lateral de alanina.


Este é o caminho de síntese em bactérias, mas a evidência disponível actualmente, embora ainda fragmentária, sugere que um caminho similar é seguido nos fungos, e mesmo nas plantas superiores.


A biossíntese da psilocibina tem sido investigada através do Psilocybe cubensis com percursores marcados. Utilizando marcadores como a psilocina-3H, a 4-hidroxitriptamina-14C, a N,N-dimetiltriptamina-14C-3H. o DL triptofano e outros. Chegou-se a resultados experimentais que sugerem a seguinte sequência: triptofano ->triptamina -> N-metiltriptamina -> N,N-dimetiltriptamina -> psilocina -> psilocibina.

Síntese da psilocibina e da psilocina

O fungo também pode converter em psilocibina a 4-hidoroxitriptamina por uma rota alternativa.

A triptamina origina várias outras substancias, todas dotadas de actividade alucinogénica. Todas as substancias da família da psilocibina têm estas propriedades. Elas contém a estrutura indólica básica característica da maioria dos alucinogénicos encontrados na natureza.

Toxicologia

A psilocibina é uma "Substância" alucinogénica perturbadora do sistema nervoso central. Provoca experiências do tipo insight, animação, distorção dos sentidos.As "Substância"s perturbadoras, alucinógenas ou psicadélicas são aquelas relacionadas à produção de quadros de alucinação ou ilusão, geralmente de natureza visual. Os alucinógenicos não possuem utilidade clínica (como os calmantes), tão pouco podem ser utilizados legalmente (como o álcool, o tabaco e a cafeína). Os alucinógenos não se caracterizam por acelerar ou acalmar o sistema nervoso central. A mudança provocada é qualitativa. O cérebro passa a funcionar fora do seu normal e sua actividade fica perturbada.

A dose alucinogénica da psilocibina é estimas em 4 a 19 mg. A sintomatologia nos 30 minutos iniciais é caracterizada por ansiedade, tensão, tontura, marcha ebriosa, náuseas, fraqueza muscular, dores musculares e entorpecimento dos lábios.

Nos 30 minutos seguintes aparecem os distúrbios psíquicos e sensoriais, que incluem: visão borrada, os objectos parecem mais iluminados e de formas mais agudas, com sombras maiores, começa-se a ver imagens com os olhos fechados. aumenta a acuidade auditiva e diminui a capacidade de concentração, com raciocínio lento e uma sensação de irrealidade, com o indivíduo sentido-se isolado do mundo, estando consciente mas dele indiferente.

Uma a duas horas após a ingestão as manifestações acima tornam-se mais intensas, em especial os efeitos visuais. Superfícies planas parecem ondular e a percepção das distancias está comprometida.

Esta sintomatologia dura aproximadamente 3 a 7 horas, podendo ser seguida por cafaleia e fadiga.

Foram relatados raros casos graves, com hipertermia, convulsões e coma. Não há registo de acidentes fatais

Os testes feitos até hoje demonstram que o uso regular da psilocibina não produz sintomas a longo prazo, e que ela não tem potencial de dependência física. Quanto a potencial de dependência mental ou de dano físico, até ao presente momento não houve motivos para se suspeitar que tenha, mas ainda não está definitivamente provado.

A tolerancia a psilocibina desenvolve-se rapidamente, de modo a que com o uso continuado, é necessária uma maior quantidade da substancia para produzir os mesmos efeitos.

Imagens

Estrutura da psilocibina

Cristais de psilocibina