Foi Albert Hoffmann, o descobridor do LSD, juntamente com colegas de laboratório, quem isolou duas substâncias da Psilocybe mexicana. A psilocibina foi isolada como componente principal e a psilocina foi encontrada em quantidades menores, porém igualmente activa. Desde então, esses alcalóides têm sido encontrados em muitas variedades de cogumelos.
A psilocibina produz uma série de efeitos similares aos produzidos pelo LSD e a mescalina, porém com potência menor.
Os efeitos psicológicos produzidos são geralmente mínimos e tendem a ser transmitidos pelo sistema nervoso autónomo. O mais comum são as alucinações. Já entre os efeitos físicos, os mais comuns são dilatação da pupila, aumento do reflexo dos tendões, ligeiro aumento da pulsação, aumento da pressão sanguínea e aumento da temperatura corporal.
Fórmula molecular: C12H17N2O4P
Peso molecular: 284,27 g/mol
Ponto de fusão:
cristais a partir de água fervida - 220-228 ºC
cristais a partir de metanol fervido- 185-195 ºC
pH: 5,2 em solução 50% água-etanol
Solubilidade: Dificilmente solúvel em etanol, praticamente insolúvel em clorofórmio ou benzeno.
Biossíntese
A psilocibina deriva do metabolismo primário do fungo, uma vez que é encontrada em concentrações aproximadamente iguais em qualquer região do mundo onde seja encontrado o fungo, o que parece indicar que a sua produção não tem relação directa com diferenças específicas do substrato em que cresce, naturalmente ou em cultivo. A psilocibina é encontrada tanto nos corpos frutíferos quanto no corpo vegetativo do fungo.
Aparentemente o fungo sintetiza o triptofano a partir da glicose segundo o caminho de síntese no qual o ácido antranílico fornece o anel benzénico do núcleo indólico, a ribose os componentes C-2,3 e a serina a cadeia lateral de alanina.
Este é o caminho de síntese em bactérias, mas a evidência disponível actualmente, embora ainda fragmentária, sugere que um caminho similar é seguido nos fungos, e mesmo nas plantas superiores.
A biossíntese da psilocibina tem sido investigada através do Psilocybe cubensis com percursores marcados. Utilizando marcadores como a psilocina-3H, a 4-hidroxitriptamina-14C, a N,N-dimetiltriptamina-14C-3H. o DL triptofano e outros. Chegou-se a resultados experimentais que sugerem a seguinte sequência: triptofano ->triptamina -> N-metiltriptamina -> N,N-dimetiltriptamina -> psilocina -> psilocibina.
Síntese da psilocibina e da psilocina
O fungo também pode converter em psilocibina a 4-hidoroxitriptamina por uma rota alternativa.
A triptamina origina várias outras substancias, todas dotadas de actividade alucinogénica. Todas as substancias da família da psilocibina têm estas propriedades. Elas contém a estrutura indólica básica característica da maioria dos alucinogénicos encontrados na natureza.
Toxicologia
A psilocibina é uma "Substância" alucinogénica perturbadora do sistema nervoso central. Provoca experiências do tipo insight, animação, distorção dos sentidos.As "Substância"s perturbadoras, alucinógenas ou psicadélicas são aquelas relacionadas à produção de quadros de alucinação ou ilusão, geralmente de natureza visual. Os alucinógenicos não possuem utilidade clínica (como os calmantes), tão pouco podem ser utilizados legalmente (como o álcool, o tabaco e a cafeína). Os alucinógenos não se caracterizam por acelerar ou acalmar o sistema nervoso central. A mudança provocada é qualitativa. O cérebro passa a funcionar fora do seu normal e sua actividade fica perturbada.
A dose alucinogénica da psilocibina é estimas em 4 a 19 mg. A sintomatologia nos 30 minutos iniciais é caracterizada por ansiedade, tensão, tontura, marcha ebriosa, náuseas, fraqueza muscular, dores musculares e entorpecimento dos lábios.
Nos 30 minutos seguintes aparecem os distúrbios psíquicos e sensoriais, que incluem: visão borrada, os objectos parecem mais iluminados e de formas mais agudas, com sombras maiores, começa-se a ver imagens com os olhos fechados. aumenta a acuidade auditiva e diminui a capacidade de concentração, com raciocínio lento e uma sensação de irrealidade, com o indivíduo sentido-se isolado do mundo, estando consciente mas dele indiferente.
Uma a duas horas após a ingestão as manifestações acima tornam-se mais intensas, em especial os efeitos visuais. Superfícies planas parecem ondular e a percepção das distancias está comprometida.
Esta sintomatologia dura aproximadamente 3 a 7 horas, podendo ser seguida por cafaleia e fadiga.
Foram relatados raros casos graves, com hipertermia, convulsões e coma. Não há registo de acidentes fatais
Os testes feitos até hoje demonstram que o uso regular da psilocibina não produz sintomas a longo prazo, e que ela não tem potencial de dependência física. Quanto a potencial de dependência mental ou de dano físico, até ao presente momento não houve motivos para se suspeitar que tenha, mas ainda não está definitivamente provado.
A tolerancia a psilocibina desenvolve-se rapidamente, de modo a que com o uso continuado, é necessária uma maior quantidade da substancia para produzir os mesmos efeitos.
Imagens
Estrutura da psilocibina
Cristais de psilocibina